UAS Kimia Organik Fisik

NAMA KELOMPOK  :

1.                  NOVITA SARI SIMAMORA (F1C111049)

2.                  UCHROWIYA (F1C111051)

3.                  RESTI TANJUNG (F1C111036)

4.                  JUMAIDA PANGGABEAN (F1C111028)

MATAKULIAH       : KIMIA ORGANIK FISIK

JUMLAH SKS         : 3 SKS

DOSEN                    : Dr. SYAMSURIZAL

WAKTU                  : KAMIS JAM 09:00 WIB S/D JUMAT JAM 16:00 WIB

PETUNJUK             : Anda boleh mengerjakan soal ini secara kelompok, buatlah kelompok maksimal 4 orang. Tulis sumbangan pikiran dari masing – masing anggota kelompok dalam menjawab soal ini. Anggota kelompol yang tidak berkontribusi tidak pelu dimasukkan dalam kelompok. Jawaban masing – masing kelompok tidak boleh sama, bila ditemukan sama dipastikan anda akan GAGAL. Jawaban diserahkan ke UNJA PASAR paling lambat hari Jumat tanggal 24 Januari 2013, Jam 16:00 dalam bentuk softcopy. Selain itu setiap anda wajib memasukan jawaban diblog masing-masing.

1.    Sebagai orang kimia, anda tentu mengenal TNT yaitu bom yang banyak digunakan dalam medan perang. Kalau senyawa ini dibuat jelaskan bagaimana cara mengontrol laju reaksi dan sekaligus mengontrol termodinamikannya. Kemukakan pula pendekatan kimia untuk mengendalikan kemungkinan terjadinya ledakan. 

2.    Reaksi – reaksi radikal bebas lazimnya sukar dikontrol untuk mendapatkan suatu produk tunggal dalam jumlah banyak. Kemukakan apa saja upaya yang dapat anda lakukan untuk mengendalikan laju propagasi reaksi, berikan contoh reaksinya. 

3.   Jelaskan peran Kimia Organik Fisis dalam menjelaskan kemudahan suatu organik mengalami sublimasi. Berikan contoh senyawa organiknya.

4.      Buatlah senyawa 3-metil heksanol dengan menggunakan senyawa etana sebagai bahan dasar.

Jawaban : 

1.  TNT (Trinitrotoluena) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Trinitrotoluena sebagai bahan peledak yang digunakan sendiri atau dicampur, misalnya dalam Torpex, Tritonal, Composition B atau Amatol. Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dalam tiga langkah proses. Pertama, toluene dinitrasi dengan campuran sulfat dan asam nitrat pekat  untuk menghasilkan mono-nitrotoluene atau MNT. MNT tersebut dipisahkan dan kemudian renitrated ke dinitrotoluene atau DNT. Pada langkah terakhir, DNT tersebut dinitrasi ke trinitrotoluena atau TNT menggunakanan hidrat campuran asam nitrat dan oleum. Asam nitrat yang dipakai dalam proses manufaktur, dan asam sulfat encer dapat reconcentrated dan digunakan kembali. Setelah nitrasi, TNT distabilkan dengan proses yang disebut sulphitation, dimana TNT mentah dicapurkan dengan natrium sulfit encer untuk menghapus isomer kurang stabil dari TNT dan produk reaksi lainnya yang tidak diinginkan. Air bilasan dari sulphitation dikenal sebagai air merah, reaksi pembuatannya sebagai berikut :

Didalam proses pembuatan ini, Pengendalian nitrogen oksida dalam asam nitrat sangat penting karena bebas nitrogen dioksida dapat menyebabkan oksidasi kelompok metil dari toluena. Reaksi ini sangat eksotermik dan disertai dengan risiko berupa ledakan. Selain itu, pada proses pertama dan kedua untuk menghasilkan mono- dan di- nitrotoluene digunakan campuran penitrasi dari asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat. Oleh karena itu, untuk mengontrol agar terbentuk produk yang stabil maka dalam proses pembuatannya digunakan pendinginan untuk mempertahankan kontrol suhu. Karena pereaksi yang digunakan merupakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka laju reaksi yang terjadi cepat. Hal ini dikarenakan konsentrasi yang digunakan tinggi sehingga membuat partikel-partikel sangat merapat dan mengakibatkan banyak partikel yang saling bertumbukan maka laju reaksi yang ditimbulkan cepat. Untuk mengontrolnya agar produk yang terbentuk stabil maka suhu harus diturunkan karena apabila suhu tinggi maka produk tidak stabil dan kemungkinan timbul ledakan yang dikarenakan konsentrasi yang digunakan juga tinggi dan laju reaksi akan semakin cepat apabila suhu tinggi. Sehingga, dalam proses pembuatannya suhu harus selalu dikontrol. 

2.  Reaksi radikal pada laju propagasi. Laju propagasi sangat reaktif/mengganggu pasangan atom lain sehingga untuk mengendalikannya yaitu membuat laju propagasi menjadi tidak reaktif. Propagasi adalah reaksi yang melibatkan radikal bebas yang mana jumlah radikal bebasakan tetap sama.

Contoh 1 :

Cl• + H:CH₃ + 1kkal/mol  ----->      H:Cl + •CH₃

Radikal bebas klor akan menjalani sederetan reaksi. Tahap propagasi yang pertama adalah radikal bebas klor yang merebut sebuah atom hydrogen dari dalam molekul metana, menghasilkan radikal bebas metil dan HCl. Radikal bebas metil juga sangat reaktif dalam tahap propagasi kedua, radikal bebas metil merebut sebuah atom klor dari dalam molekul Cl₂.

Contoh 2 :

H• + CH₃ OH   -->     CH₃ HOH  ---->          CH₃• + H₂O

Methanol.

3. Sublimasi adalah perubahan wujud zat dari padat ke gas atau dari gas ke padat. Bila partikel penyusun suatu zat padat diberikan kenaikkan suhu, maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas. sebaliknya bila suhu gas tersebut diturunkan, maka gas akan segera berubah wujudnya menjadi padat Proses ini terjadi tanpa melalui fasa cair. Ada beberapa senyawa organic yang mengalami sublimasi. Contohnya yaitu yodium, kamfer, naftalen dan belerang.  
 Disini peran Kimia Organik Fisis dalam menjelaskan kemudahan suatu organik mengalami sublimasi yaitu pada proses perubahan yang terjadi pada sublimasi. Seperti yang kita ketahui kimia organik fisik mengkaji senyawa organik yang ditinjau dari proses fisika. Pada senyawa organik  proses sublimasi dapat terjadi misalkan melalui pemanasan yang dilakukan terhadap senyawa organik yang akan menyebabkan terjadinya perubahan fasa. salah satunya antara lain apabila zat pada temperatur kamar berada dalam keadaan padat, pada temperatur tertentu akan langsung berubah menjadi fasa gas tanpa melalui fasa cair terlebih dahulu.

Contoh yang kami ambil disini yaitu yodium. Ketika dipanaskan yodium padat akan menyublim menjadi yodium gas. Yodium gas akan berubah kembali menjadi yodium padat setelah didinginkan. Sifat yodium padat setelah didinginkan sama dengan sifat yodium padat sebelum dipanaskan. Yodium mempunyai titik leleh pada 113°C, dan menguap pada temperatur 184,4 ° C menjadi gas biru-ungu dengan bau kurang sedap. Melalui sifat fisik ini lah peran kimia organik menjelaskan kemudahan suatu organik mengalami sublimasi.    

4.           3-metil heksanol

H₃C – CH₂ – CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH

         CH₃

Pembuatan 3-metil heksanol dengan bahan dasar etana adalah dengan melakukan penambahan 3-metil butana pada etana, sehingga terjadi reaksi adisi (penggabungan) membentuk 3-metil heksana. Untuk membuat 3-metil heksanol maka 3-metil heksana direaksikan dengan gugus alkohol sehingga terjadi penggantian gugus alkana pada senyawa 3-metil heksana menjadi gugus alcohol pada senyawa 3-metil heksanol.

        CH₃                                                                CH₃

CH₃ – CH₃ + CH₃ – CH₂ - CH– CH_{3     ------>>}            CH₃ – CH₂ - CH– CH₂ – CH₂– CH₃

         Etana                 3-metil butana                                    3-metil heksana

                                  

                        CH₃                                                                                                   CH₃

  CH₃ – CH₂ - CH– CH₂ – CH₂– CH₃ +   R-OH    --->     CH₃ – CH₂ - CH– CH₂ – CH₂ – CH₂OH

   3-metil heksana                                      gugus alkohol                              3-metil heksanol

Pembentukan Ikatan C-C

         Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon. Ikatan antar karbon tersebut berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai  ( ikatan yang panjang). Berdasarkan konfigurasi keenam elektron yang dimiliki atom karbon didapatkan bahwa elektron valensi yang dimilikinya adalah 4. Untuk mencapai kestabilan, Agar susunan elektronya stabil sesuai dengan kaidah oktet (mempunyai 8 elektron terluar), atom karbon memerlukan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Keadaan atom karbon yang demikian menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai karbon yang sangat panjang dengan ikatan kovalen, baik ikatan kovalen tunggal, rangkap 2, maupun rangkap 3. Selain itu dapat pula membentuk rantai lingkar (siklik).

         Empat ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan tunggal atau ikatan rangkap, tergantung dari orbital yang digunakan masing-masing atom karbon tersebut.

 

 

Ikatan kovalen tunggal dengan hanya satu pasang elektron yang terbagi di antara dua atom. Ia biasanya terdiri dari satu ikatan sigma. Untuk  ikatan tunggal C-C merupakan ikatan sigma pada orbitas hibrid sp³ dari dua atom karbonnya. Ikatan sigma ini didapatkan dari orbital-orbital atom yang tumpang tindih.

Atom Karbon memiliki nomor atom 6. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp3.

 

        Ikatan antara karbon dengan karbon yang lain dalam jumlah yang banyak, maka akan membentuk seperti rantai, sehingga dinamakan rantai karbon. Untuk jenis rantai karbon terbagi menjadi 2 macam, yaitu rantai karbon lurus dan rantai karbon bercabang.

 

Pertanyaan : 

Bagaimanakah proses hibridisasi yang terjadi pada ikatan C-C dan ikatan C=C serta ikatan rangkap 3?